セミリタイア志向系のブログを読んでいると、転職未経験の方がそれなりにいることに気付きますが、セミリタイヤするなら1度は転職したほうがよいと思います。
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有給消化によるプレセミリタイヤを経験できる
退職前に有給休暇を消化することにより、「働かずに収入がある」状態を作り出すことができます。この期間は会社に行く必要もなければ仕事のことを考える必要ないので、セミリタイヤを疑似体験することができます。期間としては1か月は欲しいところなので、退職（転職）を考え始めたら、その後は計画的に有給休暇を管理し、退職前にある程度まとまった日数を残しておく必要があります。
私自身の経験でいうと、まだセミリタイヤしたわけではないですが、すでに4回転職しており、そのうちの2回は有給休暇の消化により2か月近く休みました。当然休んでいても給料は発生するので、ひとりで海外旅行に行ったり、あたかも主夫のごとく家のことをしたり、その過ごし方は様々な在り方が可能です。
また、あえて有給休暇を消化せずに有給休暇を会社に買い取ってもらうことで、唐突に数十万の収入を発生させることも可能です。
環境を変えることのハードルの低さを実感できる
上記の通り、私自身4回転職していますが、転職というものは意外となんでもないことであり、環境を変えることや、いま現在所属している組織を離れることに対するハードルの低さを実感することができます。結果的に「人生何とでもなる」という感覚を実感できます。
また、転職しない理由として、「現在の人間関係がリセットされてしまう」というようなことを言う人もありますが、実際に転職してみると、仲のよかった上司や同僚とは地味に何年たってもつながりは保たれるものです。会社の社風にもよると思いますが、残った人間も意外と辞めた人間のことをちょうどいい距離感で気にしていたりするので、年に1回くらいは会う機会があったりします。転職を考えている人に相談を持ち掛けられることもままあります。
給料があがる
タイミングにもよりますが、同業界・同職種であっても、ただ転職するだけで給料が劇的にあがることもあります。どうせサラリーマンを辞めるつもりであれば、いろいろな選択肢があることを確認し、享受できるだけのものは享受してから辞めてもセミリタイヤには遅くないと思います。
ちなみに私の4回の転職はすべて同業界・同職種ですが、新卒で入った会社の給料はせいぜい20万～30万くらいだったものが、その後、ほとんど同じことをやるだけなのに外資に移ったとたんに倍近くになり、その後、さらに激務で有名なコンサルファームに移ったら、ここでもやってる内容はほとんど変わらないにも関わらず、さらに倍くらいになりました。（働く時間も増えましたが。。）
セミリタイヤを志向する時点で、もはや給与の多寡は問題ではない、というのは自分自身でもそうなのですが、給料が1.5倍とか2倍に増えると見える世界が少し違ってくるので、1回くらいはそういったことも経験してみる価値があると思います。
例えば、配当で月10万円の収入を確保するにはそれなりの時間を要すると思いますが、転職による年収120万増なんていうのは、ありふれた話です。これは特にIT業界、もしくは外資系で顕著な話かもしれませんが。
20代手取り20万台の若いブロガーの方も散見されますが、少なくともそのブログの内容から読み取る範囲では皆さん優秀な方が多いと思います。セミリタイヤを志向する素養があるのであれば現職にこだわりもないでしょうから、ぜひ、転職をするべきであると思います。というか、もったいないと思います。
